Отмечается, что Бен подписал трудовой договор, который рассчитан на пять лет. По данным британских СМИ, сумма трансфера составила 65 миллионов фунтов. На переходе Чилуэлла очень настаивал главный тренер «Челси» Фрэнк Лэмпард.
В сезоне 2019/20 Бен отыграл 33 матча во всех турнирах, в которых забил три гола и сделал четыре ассиста.
