
Однако сезон 2023/24 стал для Сергеева неудачным. Статистика нападающего резко ухудшилась: за всё время он забил лишь один гол, который пришёлся на мартовский матч. Несмотря на высокие ожидания, возлагаемые на него как на одного из ключевых игроков, конкуренция в атаке «Зенита» усилилась с приходом нового форварда Александра Соболева. Это привело к ещё большему сокращению игрового времени для Сергеева. В таких условиях руководство «Зенита» и сам игрок приняли решение о возвращении в «Крылья Советов», где Иван ранее был лидером команды.
Трансфер обошёлся самарскому клубу в 200 миллионов рублей, и с Сергеевым был подписан контракт на три года. Для болельщиков «Крыльев Советов» его возвращение стало долгожданным и важным событием, особенно в свете текущей борьбы команды за выживание в Российской Премьер-Лиге. На момент возвращения команда находится на грани зоны вылета, и от Сергеева ожидают не только возвращения к прежней форме, но и активной помощи в исправлении турнирной ситуации.
Вернувшись в клуб, где он уже когда-то блистал, Иван Сергеев должен стать одним из ключевых игроков в решении сложных задач, стоящих перед командой в этом сезоне.