Трансферный комитет столичного клуба определил, что футболист усилит команду. Зимой Олейников уже был близок к переходу в «Локомотив». Но клуб и игрок не смогли договориться по личным условиям.
В прошедшем сезоне Иван Олейников провел за «Крылья Советов» 33 матча. В них хавбек записал в актив «7+4» по системе «гол плюс пас».
