Мэддисон был одним из самых желаемых футболистов на трансферном рынке. Долгое время сообщалось об интересе «Манчестер Юнайтед».
До карантина Джеймс был главным открытием АПЛ. Полузащитник вёл атакующую игру «лис». Забил шесть голов и оформил четыре голевые передачи.
