Кастильехо не входит в планы тренерского штаба «россонери». Контракт футболиста с «Миланом» рассчитан до середины 2023 года.
В текущем сезоне Кастильехо отыграл всего лишь пять матчей. При этом он успел оформить два результативных паса. По слухам, на хавбека «Милана» претендуют сразу несколько клубов испанской Ла Лиги.
