Как известно, ранее Ди Маттео выиграл Лигу чемпионов УЕФА в статусе главного тренера лондонского «Челси».
Роберто прекратил тренировать в 2016 году. Последний клуб в его карьере – это «Астон Вилла». В качестве футболиста он выступал за всё тот же «Челси» и римский «Лацио».
