Отмечается, что Мэддисон будет готов обсудить условия нового соглашения с «лисами» следующим летом. Футболист не настроен уходить из команды Брендана Роджерса, невзирая на слухи об интересе со стороны «Манчестер Юнайтед».
В текущей кампании Мэддисон отыграл за «Лестер» 13 матчей во всех турнирах, записав на свой лицевой счёт 6 голов и 2 результативных паса.
