У 26-летнего хавбека еще сезон по контракту с «Лестером», который вылетел в Чемпионшип. В 30 матчах АПЛ-2022/23 Мэддисон набрал 19 очков по системе «гол+пас» (10+9).
Новый главный тренер «Тоттенхэма» Анже Постекоглу обозначил уроженца Ковентри в качестве приоритетной трансферной мишени клуба. Помимо «шпор», на футболиста «Лестера» всерьез претендует «Ньюкасл».
